Uruguay y Chile se enfrentaron 28 veces por la Copa América, incluyendo el partido inaugural del primer torneo en 1916, que fue victoria celeste por 4 a 0.

La estadística indica una clara superioridad de Uruguay, con 18 victorias contra 6 de Chile, y apenas 4 empates, aunque uno fue por semifinales en 1999, y lo ganó Uruguay por penales (5-3).

Dentro de los triunfos celestes, al menos cuatro fueron por tanteadores abultados, 4 a 0 en dos ocasiones (1916, 1917), un 5 a 0 (1924), un 6 a 1 (1942) y un 6 a 0 (1947).

Las victorias chilenas por mayor diferencia fueron en 1937 por 3 a 0, que fue la primera de la historia, y por 3 a 1 en 1949.

En 1983 fue la única vez que se enfrentaron 2 veces en el mismo torneo, ya que la serie, compuesta de 3 equipos, se jugaba en partidos de ida y vuelta. En esta ocasión, hubo una victoria para cada bando, 2-1 a favor de los celestes y 2-0 a favor de los trasandinos.

El primer empate se registró en la Copa de 1955 que se disputó en Chile. Fue 2 a 2 y el único empate de ambos equipos. Este torneo se definió como una única serie de 6 selecciones.

El segundo empate se dio en el certamen de 1967, jugado en Montevideo. También terminó 2 a 2 y fue el único empate de los celestes, que ganaron todos los demás encuentros y salieron campeones.

Por último, en la pasada edición de la Copa en 2011, también fue igualdad en un tanto, convertidos por Álvaro Pereira y Alexis Sánchez. Fue el único empate de Chile en el grupo C, quien venció en los otros dos encuentros y clasificó primero en la serie, seguido de Uruguay.

De los 28 enfrentamientos, 26 fueron en la primera serie. Solamente en dos ocasiones se cruzaron después: en las semifinales de 1999 ya mencionada, y en la final de 1987, con victoria celeste por 1 a 0 con gol de Pablo Bengoechea.