Paolillo se inició en el diario El Día en 1978, tras la muerte de su padre, Dorbal Paolillo.
Colaboró con varios semanarios publicados durante la apertura democrática (Opinar, Aquí, Convicción). Fue corresponsal de la Agence France Presse (AFP), trabajó en radio El Espectador, Emisora del Palacio y CX 30 La Radio y en el diario Tiempo de Cambio.
En 1985, llamado por Danilo Arbilla, ingresó al semanario Búsqueda; allí actuó como redactor, secretario de redacción, editor general y director. Actualmente era el consejero periodístico y académico del semanario.
Fue catedrático asociado de periodismo en la Universidad ORT y vicepresidente regional de la Sociedad Interamericana de Prensa (SIP); desde 2011, integró el Comité Ejecutivo de esa organización. En 2014 presidió la Comisión de Libertad de Prensa e Información de la SIP.
La Asociación de Entidades Periodísticas Argentinas (Adepa) entregó a Paolillo el año pasado el máximo premio que concede esa entidad: "Premio de Honor 2017", en reconocimiento a "su extraordinario aporte a la defensa de la libertad de prensa en todos estos años".